Slava ovih automobila sve do danas baca svijetlo na ime Bentley, baš kao i uspjesi tih modela na natjecanjima poput Le Mansa .Bili su građeni kao lokomotive. Šasije su im bile jake kao željeznički mostovi, a motori ogromni. Za mnoge istinske ljubitelje marke, modeli iz 1919. do 1931. godine jedini su pravi Bentleyi.
Ovi automobili su se proizvodili u tvornici u Cricklewoodu, dijelu sjevernog Londona, zbog čega su dobili i ime Cricklewood-Bentleyi.
Prvi model marke bio je Bentley 3 Litre, predstavljen svibnja 1919. godine, a prodaja je pokrenuta tek 1921 nakon opsežnih testiranja.
Slijedeći model u ponudi bio je Bentley 6 1/2 Litre iz 1926. godine, a iz tog je automobila uskoro izveden i Bentley Speed Six, kreiran upravo na želju W.O. Bentleya, koji je tražio više snage i bolje performanse. Motor je razvijen tako što su rednom četverocilindrijskom motoru dodana još dva cilindra, a imao je i niz naprednih osobina poput bregaste osovine u glavi, četiri ventila i dvije sviječice po cilindru, što je u to vrijeme spadalo u egzotičnu tehnologiju.
Radna zapremnina iznosila mu je 6,6 litara (6597ccm), a razvijao je i 180 do 200KS. S obzirom na malu seriju, bio je ponuđen širok raspon međuosovinskih razmaka, od 3353mm do 3873mm. Bentley Speed Six postat će najuspješniji natjecateljski Bentley, pobjedivši na utrci 24 sata Le Mansa 1929. i 1930. godine, s poznatom postavom (Woolf Barnato, Tim Birkin i Glen Kidston.
Dva Bentleya Speed Six postali su poznati kao Blue Train Bentleys, zbog sudjelovanja njihovog vlasnika Woolfa Barnata u utrci s francuskim Plavim vlakom "Le trein bleu express" 1930. godine.